Çfarë është nitrobenzeni? Ky është një përbërës organik që është një bërthamë aromatike dhe një grup nitro i lidhur me të. Në pamje, në varësi të temperaturës, ato janë kristale të verdha të ndezura ose një lëng vajor. Ka një aromë bajameje. Toksike.
Formula strukturore e nitrobenzenit
Grupi nitro është një pranues shumë i fortë i densitetit të elektroneve. Prandaj, molekula e nitrobenzenit ka një efekt mesomerik negativ induktiv dhe negativ. Grupi nitro tërheq mjaft fuqishëm densitetin elektronik të bërthamës aromatike, duke e çaktivizuar atë. Reagentët elektrofilë nuk tërhiqen më nga bërthama aq fort, dhe për këtë arsye nitrobenzeni nuk përfshihet aq aktivisht në reagime të tilla. Për të shtuar drejtpërdrejt një grup tjetër nitro në nitrobenzen, nevojiten kushte shumë të vështira, shumë më të rrepta sesa në sintezën e mononitrobenzenit. E njëjta gjë vlen edhe për halogjenet, grupet sulfo, etj.
Nga formula strukturore e nitrobenzenit mund të shihet se njëra lidhje e azotit me oksigjenin është e vetme dhe tjetra është e dyfishtë. Por në fakt, për shkak të efektit mesomerik, ato janë të dyja ekuivalente dhe kanë të njëjtën gjatësi prej 0,123 nm.
Marrja e nitrobenzenit në industri
Nitrobenzeni është një ndërmjetës i rëndësishëm në sintezën e shumë substancave. Prandaj, prodhohet në shkallë industriale. Mënyra kryesore për të marrë nitrobenzen është nitrimi i benzenit. Zakonisht, për këtë përdoret një përzierje nitratuese (një përzierje e acidit sulfurik dhe nitrik të përqendruar). Reagimi kryhet për 45 minuta në një temperaturë prej rreth 50 °C. Rendimenti i nitrobenzenit është 98%. Kjo është arsyeja pse kjo metodë përdoret kryesisht në industri. Për zbatimin e tij, ekzistojnë instalime të veçanta të të dy llojeve periodike dhe të vazhdueshme. Në 1995, prodhimi i nitrobenzenit në SHBA ishte 748,000 ton në vit.
Nitrimi i benzenit mund të kryhet edhe thjesht me acid nitrik të koncentruar, por në këtë rast rendimenti i produktit do të jetë më i ulët.
Marrja e nitrobenzenit në laborator
Ka një mënyrë tjetër për të marrë nitrobenzen. Këtu si lëndë e parë përdoret anilina (aminobenzeni), e cila oksidohet me komponime peroksi. Për shkak të kësaj, grupi amino zëvendësohet nga një grup nitro. Por gjatë këtij reagimi formohen disa nënprodukte, gjë që pengon përdorimin efektiv të kësaj metode në industri. Për më tepër, nitrobenzeni përdoret kryesisht për sintezën e anilinës, kështu që nuk ka kuptim të përdoret anilina për prodhimin e nitrobenzenit.
Vetitë fizike
Në temperaturën e dhomës, nitrobenzeni është një lëng vajor pa ngjyrë me erë bajameje të hidhur. Në një temperaturë prej 5.8 °C, ajongurtësohet në kristale të verdha. Nitrobenzeni vlon në 211°C dhe ndizet spontanisht në 482°C. Kjo substancë, pothuajse si çdo përbërje aromatike, është e patretshme në ujë, por është shumë e tretshme në përbërjet organike, veçanërisht në benzen. Mund të distilohet edhe me avull.
Zëvendësim elektrofilik
Për nitrobenzenin, si për çdo arenë, janë karakteristike reaksionet e zëvendësimit elektrofilik në bërthamë, megjithëse janë disi të vështira në krahasim me benzenin për shkak të ndikimit të grupit nitro. Pra, dinitrobenzeni mund të merret nga nitrobenzeni duke nitruar më tej me një përzierje të acideve nitrik dhe sulfurik në një temperaturë të ngritur. Produkti që rezulton do të përbëhet kryesisht (93%) nga meta-dinitrobenzen. Madje është e mundur të merret trinitrobenzen në mënyrë të drejtpërdrejtë. Por për këtë është e nevojshme të përdoren kushte edhe më të rrepta, si dhe trifluoridi i borit.
Në të njëjtën mënyrë, nitrobenzeni mund të sulfonohet. Për ta bërë këtë, përdorni një agjent sulfurik shumë të fortë - oleum (zgjidhje e oksidit të squfurit VI në acid sulfurik). Temperatura e përzierjes së reaksionit duhet të jetë së paku 80 °C. Një tjetër reagim elektrofilik i zëvendësimit është halogjenimi i drejtpërdrejtë. Acidet e forta Lewis (klorur alumini, trifluorid bor, etj.) dhe temperaturat e ngritura përdoren si katalizator.
Zëvendësimi nukleofilik
Siç mund të shihet nga formula strukturore, nitrobenzeni mund të reagojë me komponimet e forta të dhuruesve të elektroneve. Kjo ështëndoshta për shkak të ndikimit të grupit nitro. Një shembull i një reagimi të tillë është ndërveprimi me hidroksidet e koncentruara ose të ngurta të metaleve alkaline. Por ky reagim nuk formon nitrobenzen natriumi. Formula kimike e nitrobenzenit sugjeron më tepër shtimin e një grupi hidroksil në bërthamë, d.m.th., formimin e nitrofenolit. Por kjo ndodh vetëm në kushte mjaft të vështira.
Një reagim i ngjashëm ndodh me përbërjet organomagnez. Radikali hidrokarbur është i lidhur me bërthamën në pozicionin ortho ose para me grupin nitro. Një proces anësor në këtë rast është reduktimi i grupit nitro në grupin amino. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik janë më të lehta nëse ka disa grupe nitro, pasi ato do të tërheqin densitetin elektronik të bërthamës edhe më fort.
Reagimi i rikuperimit
Siç e dini, komponimet nitro mund të reduktohen në amina. Nitrobenzeni nuk bën përjashtim, formula e së cilës sugjeron mundësinë e këtij reagimi. Shpesh përdoret në industri për sintezën e anilinës.
Por nitrobenzeni mund të japë shumë produkte të tjera rikuperimi. Më shpesh, reduktimi me hidrogjen atomik përdoret në kohën e lëshimit të tij, d.m.th., një reaksion acid-metal kryhet në përzierjen e reaksionit, dhe hidrogjeni i çliruar reagon me nitrobenzen. Zakonisht, ky ndërveprim prodhon aniline.
Nëse nitrobenzeni trajtohet me pluhur zinku në një tretësirë të klorurit të amonit, produkti i reaksionit do të jetë N-fenilhidroksilaminë. Ky përbërës mund të reduktohet lehtësisht në anilinë në mënyrën standarde, ose të oksidohet përsëri në nitrobenzen me një agjent të fortë oksidues.
Reduktimi mund të kryhet edhe në fazën e gazit me hidrogjen molekular në prani të platinit, paladiumit ose nikelit. Në këtë rast përftohet edhe anilina, por ekziston mundësia e reduktimit të vetë unazës së benzenit, e cila shpesh është e padëshirueshme. Ndonjëherë përdoret edhe një katalizator si nikeli Raney. Është nikel poroz, i ngopur me hidrogjen dhe përmban 15% alumin.
Kur nitrobenzeni reduktohet nga alkoolatet e kaliumit ose natriumit, formohet azoksibenzeni. Nëse përdorni agjentë reduktues më të fortë në një mjedis alkalik, ju merrni azobenzen. Ky reagim është gjithashtu mjaft i rëndësishëm, pasi disa ngjyra sintetizohen me ndihmën e tij. Azobenzeni mund t'i nënshtrohet një reduktimi të mëtejshëm në një mjedis alkalik për të formuar hydrazobenzen.
Fillimisht, reduktimi i nitrobenzenit u krye me sulfur amoniumi. Kjo metodë u propozua në 1842 nga N. N. Zinin, kështu që reagimi mban emrin e tij. Por për momentin përdoret rrallë në praktikë për shkak të rendimentit të ulët.
Aplikacion
Nitrobenzeni në vetvete përdoret shumë rrallë, vetëm si një tretës selektiv (për shembull, për eteret e celulozës) ose një agjent i butë oksidues. Nganjëherë shtohet në solucionet e lustrimit të metaleve.
Pothuajse i gjithë nitrobenzeni i prodhuar përdoret për sintezën e substancave të tjera të dobishme (për shembull, anilina), e cila, nga ana tjetër,përdoret për sintezën e barnave, ngjyrave, polimereve, eksplozivëve etj.
Rrezik
Për shkak të vetive fizike dhe kimike, nitrobenzeni është një përbërës shumë i rrezikshëm. Ka një nivel rreziku për shëndetin tre nga katër sipas NFPA 704. Përveç thithjes ose përmes mukozave, ai absorbohet edhe përmes lëkurës. Kur helmohet nga një përqendrim i madh i nitrobenzenit, një person mund të humbasë vetëdijen dhe të vdesë. Në përqendrime të ulëta, simptomat e helmimit përfshijnë keqardhje, marramendje, tringëllimë në veshët, nauze dhe të vjella. Një tipar i helmimit me nitrobenzen është shkalla e lartë e infeksionit. Simptomat shfaqen shumë shpejt: reflekset janë të shqetësuara, gjaku bëhet kafe e errët për shkak të formimit të methemoglobinës në të. Ndonjëherë mund të ketë skuqje në lëkurë. Përqendrimi i mjaftueshëm për administrim është shumë i ulët, megjithëse nuk ka të dhëna të sakta për dozën vdekjeprurëse. Shpesh në literaturën e specializuar gjendet informacion se 1-2 pika nitrobenzen mjaftojnë për të vrarë një person.
Trajtim
Në rast helmimi me nitrobenzen, viktima duhet të hiqet menjëherë nga zona toksike dhe të hiqet rrobat e kontaminuara. Trupi lahet me ujë të ngrohtë me sapun për të hequr nitrobenzenin nga lëkura. Çdo 15 minuta, viktima thithet me karbogjen. Për helmim të lehtë, duhet të merret cistaminë, piridoksinë ose acid lipoik. Në rastet më të rënda, rekomandohet administrimi intravenoz i metilenit blu ose kromosmon. Nëhelmimi me nitrobeznol përmes gojës, është e nevojshme që menjëherë të shkaktoni të vjella dhe të shpëlani stomakun me ujë të ngrohtë. Është kundërindikuar për të marrë çdo yndyrë, duke përfshirë qumështin.
