Alkanet, ose hidrokarburet parafinike, janë më të thjeshtat nga të gjitha klasat e përbërjeve organike. Karakteristika e tyre kryesore është prania në molekulë e vetëm lidhjeve të vetme, ose të ngopura, prandaj emri tjetër - hidrokarbure të ngopura. Përveç naftës dhe gazit të mirënjohur, alkanet gjenden edhe në shumë inde bimore dhe shtazore: për shembull, feromonet e mizave tsetse janë alkane që përmbajnë 18, 39 dhe 40 atome karboni në zinxhirët e tyre; alkanet gjenden në sasi të mëdha edhe në shtresën e sipërme mbrojtëse të bimëve (kutikula).
Informacion i përgjithshëm
Alkanet i përkasin klasës së hidrokarbureve. Kjo do të thotë se vetëm karboni (C) dhe hidrogjeni (H) do të jenë të pranishëm në formulën e çdo përbërjeje. I vetmi ndryshim është se të gjitha lidhjet në molekulë janë të vetme. Valenca e karbonit është 4, prandaj, një atom në një përbërje do të jetë gjithmonë i lidhur me katër atome të tjera. Për më tepër, të paktën një lidhje do të jetë e llojit karbon-karbon, dhe pjesa tjetër mund të jetë edhe karbon-karbon dhe karbon-hidrogjen (valenca e hidrogjenit është 1, kështu që mendoni për lidhjet hidrogjen-hidrogjene ndaluar). Prandaj, një atom karboni që ka vetëm një lidhje C-C do të quhet primare, dy lidhje C-C - sekondare, tre - terciare dhe katër, për analogji, kuaternare.
Nëse shkruani formulat molekulare të të gjithë alkaneve në figurë, do të merrni:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
e kështu me radhë. Është e lehtë të bësh një formulë universale që përshkruan çdo përbërje të kësaj klase:
C H2n+2.
Kjo është formula e përgjithshme për hidrokarburet parafinike. Grupi i të gjitha formulave të mundshme për ta është një seri homologe. Dallimi midis dy anëtarëve më të afërt të serisë është (-CH2-).
Nomenklatura e alkaneve
I pari dhe më i thjeshtë në serinë e hidrokarbureve të ngopura është metani CH4. Më pas vjen etani C2H6, me dy atome karboni, propan C3H 8, butani C4H10, dhe nga anëtari i pestë i serisë homologe, alkanet emërtohen me numrin e karbonit atomet në molekulë: pentani, heksani, heptani, oktani, nonani, dekani, undekani, dodekani, tridekani e kështu me radhë. Sidoqoftë, disa karbone mund të quhen "përnjëherë" vetëm nëse janë në të njëjtin zinxhir linear. Dhe kjo nuk është gjithmonë rasti.
Kjo foto tregon disa struktura, formulat molekulare të të cilave janë të njëjta: C8H18. Megjithatë, ne kemi tre lidhje të ndryshme. Të tillëDukuria kur ka disa formula të ndryshme strukturore për një formulë molekulare quhet izomerizëm dhe komponimet quhen izomere. Këtu ekziston një izomerizëm i skeletit të karbonit: kjo do të thotë se izomerët ndryshojnë në rendin e lidhjeve karbon-karbon në molekulë.
Të gjithë izomerët që nuk kanë strukturë lineare quhen të degëzuar. Nomenklatura e tyre bazohet në zinxhirin më të gjatë të vazhdueshëm të atomeve të karbonit në molekulë, dhe "degët" konsiderohen të jenë zëvendësues të një prej atomeve të hidrogjenit në karbonin nga zinxhiri "kryesor". Pra fitohet 2-metilpropan (izobutan), 2, 2-dimetilpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetilpentan. Numri tregon numrin e karbonit të zinxhirit kryesor, i ndjekur nga numri i zëvendësuesve identikë, më pas emri i zëvendësuesit dhe më pas emri i zinxhirit kryesor.
Struktura e alkaneve
Të katër lidhjet në atomin e karbonit janë lidhje kovalente sigma. Për të formuar secilën prej tyre, karboni përdor një nga katër orbitalet e tij në nivelin e jashtëm të energjisë - 3s (një copë), 3p (tre copa). Pritet që meqenëse lloje të ndryshme të orbitaleve përfshihen në lidhje, atëherë lidhjet që rezultojnë duhet të jenë të ndryshme për sa i përket karakteristikave të tyre energjetike. Megjithatë, kjo nuk vërehet - në molekulën e metanit, të katër janë të njëjta.
Teoria e hibridizimit përdoret për të shpjeguar këtë fenomen. Ajo funksionon si më poshtë: supozohet se një lidhje kovalente është, si të thuash, dy elektrone (një nga secili atom në një çift) të vendosur saktësisht midis atomeve të lidhur. Në metan, për shembull, ka katër lidhje të tilla, pra katërçiftet e elektroneve në një molekulë do të sprapsin njëra-tjetrën. Për të minimizuar këtë shtytje të vazhdueshme, atomi qendror në metan rregullon të katër lidhjet e tij në mënyrë që ato të jenë sa më larg të jetë e mundur. Në të njëjtën kohë, për përfitim edhe më të madh, ai, si të thuash, përzien të gjitha orbitalet e tij (3s - një dhe 3p - tre), më pas bën katër orbitale të reja identike sp3-hibride jashtë tyre. Si rezultat, "skajet" e lidhjeve kovalente, mbi të cilat ndodhen atomet e hidrogjenit, formojnë një tetraedron të rregullt, në mes të të cilit ka karbon. Ky truk i veshit quhet sp3-hibridizim.
Të gjithë atomet e karbonit në alkane janë në sp3-hibridizimi.
Vetitë fizike
Alkanet me numrin e atomeve të karbonit nga 1 në 4 - gaze, nga 5 në 17 - lëngje me erë të athët, të ngjashme me erën e benzinës, mbi 17 - lëndë të ngurta. Pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten kur masa e tyre molare (dhe, në përputhje me rrethanat, numri i atomeve të karbonit në molekulë) rritet. Vlen të thuhet se në të njëjtën masë molare, alkanet e degëzuara kanë pika shkrirjeje dhe vlimi dukshëm më të ulëta sesa izomerët e tyre të padegëzuar. Kjo do të thotë se lidhjet ndërmolekulare në to janë më të dobëta, kështu që struktura e përgjithshme e substancës është më pak rezistente ndaj ndikimeve të jashtme (dhe kur nxehet, këto lidhje prishen më shpejt).
Megjithë ndryshime të tilla, mesatarisht, të gjithë alkanet janë jashtëzakonisht jopolare: ata praktikisht nuk treten në ujë (dhe uji është një tretës polar). Por veten e tyrehidrokarburet e pangopura nga ato që janë të lëngshme në kushte normale përdoren në mënyrë aktive si tretës jopolarë. Kështu përdoren n-heksani, n-heptani, n-oktani dhe të tjera.
Vetitë kimike
Alkanet janë joaktive: edhe në krahasim me substanca të tjera organike, ato reagojnë me një listë jashtëzakonisht të kufizuar reagentësh. Në thelb, këto janë reaksione që zhvillohen sipas mekanizmit radikal: klorinimi, brominimi, nitrimi, sulfonimi etj. Klorifikimi i metanit është një shembull klasik i reaksioneve zinxhirore. Thelbi i saj është si më poshtë.
Një reaksion zinxhir kimik përbëhet nga disa faza.
- së pari, lind zinxhiri - shfaqen radikalet e para të lira (në këtë rast, kjo ndodh nën veprimin e fotoneve);
- Hapi tjetër është zhvillimi i zinxhirit. Në rrjedhën e tij, formohen substanca të reja, të cilat janë rezultat i bashkëveprimit të disa radikaleve të lira dhe një molekule; kjo lëshon radikale të reja të lira, të cilat nga ana tjetër reagojnë me molekula të tjera, e kështu me radhë;
- kur dy radikale të lira përplasen dhe formojnë një substancë të re, ndodh një ndërprerje zinxhir - nuk formohen radikale të reja të lira dhe reaksioni prishet në këtë degë.
Produktet e ndërmjetme të reagimit këtu janë të dyja klorometani CH3Cl dhe diklorometani CH2Cl2dhe triklorometan (kloroform) CHCl3 dhe tetraklorur karboni CCl4. Kjo do të thotë se radikalët mund të sulmojnë këdo: si vetë metani ashtu edheproduktet e ndërmjetme të reaksionit, duke zëvendësuar gjithnjë e më shumë hidrogjenin me halogjen.
Reagimi më i rëndësishëm për industrinë është izomerizimi i hidrokarbureve parafinike. Gjatë rrjedhës së tij, izomerët e tyre të degëzuar fitohen nga alkanet e padegëzuara. Kjo rrit të ashtuquajturën rezistencë ndaj shpërthimit të përbërjes - një nga karakteristikat e karburantit të automobilave. Reaksioni kryhet në një katalizator klorur alumini AlCl3 në temperatura rreth 300oC.
Djegia e alkaneve
Që nga shkolla fillore, shumë e kanë ditur se çdo përbërës organik digjet për të formuar ujë dhe dioksid karboni. Alkanet nuk bëjnë përjashtim; megjithatë, në këtë rast, diçka tjetër është shumë më e rëndësishme. Vetia e hidrokarbureve parafinike, veçanërisht e hidrokarbureve të gazta, është lirimi i një sasie të madhe nxehtësie gjatë djegies. Kjo është arsyeja pse pothuajse të gjitha lëndët djegëse kryesore prodhohen nga parafinat.
Minerale me bazë hidrokarbure
Këto janë mbetjet e organizmave të gjallë të lashtë që kanë kaluar nëpër një rrugë të gjatë ndryshimesh kimike pa oksigjen. Gazi natyror është mesatarisht 95% metan. Pjesa tjetër është etan, propan, butan dhe papastërti të vogla.
Me vaj, gjithçka është shumë më interesante. Është një grup i tërë i klasave më të ndryshme të hidrokarbureve. Por pjesën kryesore e zënë alkanet, cikloalkanet dhe komponimet aromatike. Hidrokarburet parafine të vajrave ndahen në fraksione (të cilat përfshijnë fqinjët e pangopur) sipas numrit të atomeve të karbonit në molekulë:
- benzinë (5-7С);
- benzinë (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- vajguri (12-18 C);
- gazinota (16-25 C);
- vajra - vaj djegës, vaj diellor, lubrifikantë dhe të tjerë (20-70 C).
Sipas fraksionit, nafta bruto shkon në lloje të ndryshme karburantesh. Për këtë arsye, llojet e karburanteve (benzinë, ligroin - karburant traktori, vajguri - karburant avioni, karburant dizel) përkojnë me klasifikimin fraksional të hidrokarbureve parafinike.