Një figurë historike shumë interesante është Princi rus Oleg. Data e lindjes së tij nuk dihet me siguri. Kronika thotë se Rurik, në shtratin e tij të vdekjes, caktoi Princin Oleg si kujdestarin e djalit të tij Igor dhe e vendosi atë mbi principatën e Novgorodit. Ishte vendimi i duhur. Oleg, në fakt, zëvendësoi babanë e Igorit dhe e rriti atë si një person mjaft të arsimuar dhe të fortë.
Në atë kohë, qëllimi kryesor i princave ishte zgjerimi i territoreve të principatave të tyre përmes nënshtrimit paqësor ose pushtimit të tokave të reja. Ky u bë një nga qëllimet kryesore të Princit Oleg. Ai vendosi të vendosë kontroll të plotë mbi rrugën tregtare për në Bizant duke pushtuar principatën e Kievit, e cila ishte qendra e tregtisë ruse. Në atë kohë, guvernatorët Askold dhe Dir mbretëruan në Kiev, të cilët morën pushtetin në mënyrë arbitrare. Në 882, një skuadër e larmishme e udhëhequr nga Princi Oleg u nis për një fushatë. Ai mori Igorin me vete.
Siç thotë kronika, kur ushtria e udhëhequr nga Princi Oleg iu afrua qytetit me varka, ai i kërkoi Askold dhe Dir të takoheshin me të. Skuadra e tij supozohet se u ndal në qytet, duke lëvizur në një fushatë në jug. Kur sundimtarët e Kievit zbritën te varkat,Oleg u tregoi atyre Igor dhe tha se ata nuk ishin princa dhe jo të një familjeje princërore, por ai ishte djali i Rurikut. Pas kësaj, luftëtarët e Novgorod vranë pabesisht sundimtarët e Kievit. Banorët e qytetit nuk guxuan të kundërshtonin Princin Oleg. Përveç kësaj, shumë fise bregdetare iu nënshtruan vullnetarisht autoritetit të tij.
Në atë kohë, sllavët iu nënshtruan bastisjeve nga peçenegët dhe u paguanin haraç sundimtarëve për mbrojtje. Së shpejti, fushatat dhe aktivitetet e Princit Oleg çuan në faktin se kufijtë jugorë të shtetit u bënë më të sigurt. Në të njëjtën kohë, princi vazhdoi t'i nënshtrojë pushtetit të tij fiset e tjera sllave, të cilat ishin më të largëta nga Dnieper. Shpesh ishte e nevojshme të veprohej me forcë, sepse jo të gjithë donin të paguanin haraç. Sidoqoftë, si rezultat i shumë fushatave të vështira, Oleg arriti të bashkojë politikisht sllavët lindorë dhe, në fakt, të krijojë shtetin e parë rus. Tashmë në fillim të shekullit të 10-të, emrat e fiseve rrallë mund të gjenden në analet. Ata ua lanë vendin rajoneve dhe qyteteve.
Sipas analeteve, në vitin 907 princi kreu një fushatë kundër Konstandinopojës. Ushtria e tij u nis me varka, nga të cilat ishin të paktën dy mijë. Kalorësia lëvizi përgjatë bregut. Nestor kronisti thotë se bizantinët u mbyllën në qytet, duke lënë të plaçkitur rrethinat e tij. Ai flet edhe për mizorinë e luftëtarëve të princit, të cilët torturuan popullsinë vendase dhe mbytën njerëz të gjallë në det.
Si rezultat, bizantinët paditën për paqe dhe ranë dakord të paguanin haraç, i cili arrinte në 12 hryvnia argjendi për person. Pas kësaj ishteu nënshkrua një traktat paqeje mjaft kompetent, edhe sipas standardeve të sotme. Sipas tij, tregtarët rusë morën privilegje dhe mund të tregtonin pa taksa. Një fakt interesant është se në shërbim të perandorëve bizantinë atëherë kishte shumë rusë. Predikuesit dhe priftërinjtë udhëtuan nga Bizanti në Rusi, gjë që çoi në një rritje të të krishterëve.
Oleg vdiq në 912. Sipas legjendës, princit ishte parashikuar që kali i tij i dashur do t'i sillte vdekjen. Oleg ishte një person supersticioz dhe nuk u ul më mbi të, megjithëse e donte shumë. Megjithatë, pas shumë vitesh, duke kujtuar kalin e tij, ai shkoi të shikonte eshtrat e tij. Si rezultat, princi vdiq nga kafshimi i gjarprit që u zvarrit nga kafka e kafshës.
