Acidet dikarboksilike janë substanca me dy grupe karboksilike monovalente funksionale - COOH, funksioni i të cilit është të përcaktojë vetitë themelore të këtyre substancave.
Formula e tyre e përgjithshme është HOOC-R-COOH. Dhe këtu, "R" i referohet çdo radikal organik 2-valent, që është atomet e lidhur me grupin funksional të molekulës. Megjithatë, mund të mësoni më shumë rreth kësaj.
Vetitë fizike
Përbërjet dikarboksilike janë të ngurta. Vetitë fizike të mëposhtme mund të dallohen:
- Shkëlqyeshëm i tretshëm në ujë. Në të njëjtën kohë, formohen lidhjet ndërmolekulare të hidrogjenit.
- Kufiri i tretshmërisë në H2O është në kufirin C6-C7. Dhe kjo është e kuptueshme, sepse përmbajtja e grupit polar karboksil në molekula është domethënëse.
- I tretshëm dobët në tretësorigjinë organike.
- Të shkrirë në temperatura shumë më të larta se alkoolet dhe kloruret. Kjo është për shkak të forcës së lartë të lidhjeve të tyre hidrogjenore.
- Nëse komponimet karboksilike i nënshtrohen nxehtësisë, ato do të fillojnë të dekompozohen me çlirimin e substancave të ndryshme.
Vetitë kimike
Ato janë saktësisht të njëjta për acidet karboksilike si për acidet monokarboksilike. Pse? Sepse kanë edhe një grup karboksil. Ai, nga ana tjetër, përbëhet nga dy elementë:
- Karbonil. >C=O. Komponimet organike të grupit \u003d C \u003d O (ato që përfshijnë karbonin).
- Hidroksil. -ESHTE AI. Grupi OH i përbërjeve të llojeve organike dhe inorganike. Lidhja midis atomeve të oksigjenit dhe hidrogjenit është kovalente.
Karbonili dhe hidroksili kanë ndikim të ndërsjellë. Çfarë përcakton saktësisht vetitë acidike të përbërjeve në shqyrtim? Fakti që polarizimi i lidhjes O-H shkakton një zhvendosje në densitetin e elektroneve në oksigjenin karbonil.
Vlen të theksohet se në tretësirat ujore, substancat e grupit karboksil shpërndahen (dekompozohen) në jone. Duket kështu: R-COOH=R-COO- + H+. Nga rruga, pikat e larta të vlimit të acideve dhe aftësia e tyre për t'u tretur në ujë janë për shkak të formimit të lidhjeve ndërmolekulare të hidrogjenit.
Disociim
Kjo është një nga vetitë e acideve dikarboksilike, e cila manifestohet në zbërthimin e një lënde në jone pas tretjes. Ndodh në dy faza:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Për fazën e parëacidet dikarboksilike janë më të forta se acidet monokarboksilike. Arsyeja 1 është një faktor statistikor. Ka 2 grupe karboksil në molekulë. Arsyeja numër 2 - ndikimi i tyre i ndërsjellë. Gjë që ndodh në shumicën e rasteve, pasi grupet ose janë të lidhura me një zinxhir lidhjesh të shumta, ose nuk janë larg.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Por në fazën e dytë, acidet e këtij grupi bëhen më të dobëta se ato monokarboksilike. Përveç ndoshta për ethandioik (oksalik). Kationi i hidrogjenit është më i vështirë për t'u ndarë. Kjo kërkon më shumë energji. H+ është më e vështirë të ndahet nga një anion me ngarkesë -2 sesa nga -1.
Shpërbërja e acideve dikarboksilike ndodh vetëm në tretësirat ujore, megjithëse në raste të tjera ky proces kimik është i mundur edhe gjatë shkrirjes.
Reagime të tjera
Përbërjet në shqyrtim mund të formojnë kripëra. Dhe jo e zakonshme, si monokarboksilike, por e thartë. Ato karakterizohen nga prania në përbërjen e dy llojeve të kationeve - metalit (në disa reaksione, në vend të tyre, joneve të amonit) dhe hidrogjenit. Ata gjithashtu kanë një anion të shumëfishtë të ngarkuar të mbetjes së acidit - një atom të ngarkuar negativisht.
Emri i këtyre kripërave është për faktin se gjatë hidrolizës ato japin një reaksion acid të mediumit. Duhet të theksohet se këto komponime shpërndahen në një mbetje me një grimcë hidrogjeni dhe jone metalike.
Gjithashtu, vetitë kimike të acideve dikarboksilike përcaktojnë aftësinë e tyre për të formuar halogjene acide. Në këto komponime, grupi hidroksil zëvendësohet nga një halogjen, një agjent i fuqishëm oksidues.
Karakteristikat
Është e pamundur të mos bëhet një rezervë se formimi i kelateve i përket edhe vetive të acideve dikarboksilike. Këto janë komponime komplekse që përbëhen nga grupe ciklike me një agjent kompleks (jon qendror).
Kelatet përdoren për të ndarë, përcaktuar në mënyrë analitike dhe përqendruar një shumëllojshmëri të gjerë elementësh. Dhe në bujqësi dhe mjekësi, ato përdoren për të futur në ushqim mikronutrientë si mangani, hekuri, bakri etj.
Disa të tjera acide dikarboksilike formojnë anhidride ciklike - përbërës R1CO-O-COR2, të cilët janë agjentë acilues me aftësi reagojnë me nukleofile, kimikate të pasura me elektrone.
Dhe tipari i fundit i acideve dikarboksilike është formimi i tyre i polimereve (substanca me peshë të lartë molekulare). Ndodh si rezultat i një reaksioni me komponime të tjera shumëfunksionale.
Metodat e marrjes
Ka shumë prej tyre dhe secila prej tyre synon sintezën e një lloji të caktuar të acidit dikarboksilik. Por ka disa mënyra të zakonshme:
- Oksidimi i ketoneve - përbërje organike me grup karbonil=CO.
- Hidroliza e nitrileve. Domethënë zbërthimi i përbërjeve organike me formulë R-C≡N me ujë. Nitrilet janë përgjithësisht substanca të ngurta ose të lëngshme me tretshmëri të shkëlqyer.
- Karbonilimi i dioleve - substanca me dy grupe hidroksil. Reaksioni përfshin futjen e grupeve karbonil C=Oduke reaguar me monoksidin e karbonit, një gaz shumë toksik që është më i lehtë se ajri dhe nuk ka erë apo shije.
- Oksidimi i dioleve.
Çdo nga këto metoda do të çojë në prodhimin e acideve dikarboksilike. Ka shumë prej tyre në natyrë. Të gjithë i dinë emrat e shumicës së tyre, ndaj ia vlen të flasim shkurtimisht edhe për ta.
Llojet e acideve
Gjëja e parë që duhet vënë re është se të gjithë kanë dy emra:
- Sistematik. Është dhënë me emrin e alkanit (hidrokarbur jociklik) me shtimin e prapashtesës "-dioic".
- I parëndësishëm. E dhënë me emrin e produktit natyror nga i cili përftohet acidi.
Dhe tani drejtpërdrejt në lidhje me lidhjet. Pra, këtu janë disa nga acidet më të famshme:
- Oxalik/etandium. NOOS-COON. Përmbajtur në carambola, raven, lëpjetë. Ekziston gjithashtu si oksalate të kalciumit dhe kaliumit (kripëra dhe estere).
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Gjendet në lëngun e panxharit të sheqerit.
- Qelibar/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. Duket si kristale të pangjyrë, të përkryer të tretshëm në alkool dhe ujë. Gjendet në qelibar dhe në shumicën e bimëve. Kripërat dhe esteret e këtij lloji të acidit dikarboksilik quhen suksinate.
- Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH2)3-COOH. Përftohet nga oksidimi i një ketoni ciklik me acid nitrik dhe pjesëmarrja e oksidit të vaniadiumit.
- Adipik/Heksandioik. NOOS(CH2)4COOH. marrinnëpërmjet oksidimit të cikloheksanit në dy hapa.
Përveç sa më sipër, ekziston edhe acidi heptanedioik, joanedioik, dekandioik, jodekanedioik, dodekanedioik, tridekandioik, heksadekandioik, heneikosandioik dhe shumë të tjerë.
Acidet dikarboksilike aromatike
Duhen thënë edhe disa fjalë për to. Acidet ftalike janë përfaqësuesi më i rëndësishëm i këtij grupi. Ato nuk janë një produkt i rëndësishëm industrial, por janë me interes. Meqenëse ato formohen si rezultat i prodhimit të anhidridit ftalik - një substancë me të cilën sintetizohen ngjyrat, rrëshirat dhe disa përbërës të ilaçeve.
Ka edhe acid teraflik. Ai, duke ndërvepruar me alkoolet, jep estere - derivate të acideve okso. Përdoret në mënyrë aktive në industri. Me ndihmën e acidit teraflik fitohen poliesterë të ngopur. Dhe ato përdoren në prodhimin e kontejnerëve ushqimorë, filmave për video, foto, regjistrime audio, shishe për pije, etj.
Duhet theksuar vëmendje dhe acidi aromatik izoftalik. Përdoret si një komonomer - një substancë me peshë të ulët molekulare që formon një polimer si rezultat i një reaksioni polimerizimi. Kjo pronë përdoret në prodhimin e gomës dhe plastikës. Përdoret gjithashtu për të bërë materiale izoluese.
Aplikacion
Një fjalë e fundit për këtë. Nëse flasim për përdorimin e acideve karboksilike dybazike, atëherë vlen të theksohet se:
- Janë lëndë të para, duke përdorurtë cilat prodhojnë halogjene acide, ketone, vinyl etere dhe komponime të tjera organike të rëndësishme.
- Disa acide përfshihen në prodhimin e estereve, të cilat përdoren më tej në parfumeri, industrinë tekstile, biznesin e lëkurës.
- Disa prej tyre gjenden në konservues dhe tretës.
- Prodhimi i kapronit, një fibër poliamide sintetike, është i domosdoshëm pa to.
- Disa acide përdoren gjithashtu në prodhimin e një termoplastiku të quajtur polietileni tereftalat.
Megjithatë, këto janë vetëm disa fusha. Ka shumë fusha të tjera në të cilat përdoren lloje specifike të acideve dibazike. Oksaliku, për shembull, përdoret si një ilaç në industri. Ose si precipitues për veshjet metalike. Suberic është i përfshirë në sintezën e barnave. Azelaic përdoret për të bërë poliesterë të përdorur në prodhimin e kabllove elektrike, zorrëve dhe tubacioneve rezistente ndaj vajit. Pra, nëse mendoni për këtë, ka shumë pak zona ku acidet dibazike nuk do të gjenin përdorimin e tyre.
