Do të ishte e dobishme të fillonim me përkufizimin e alkaneve. Këto janë hidrokarbure të ngopura ose të ngopura, parafina. Mund të thuash gjithashtu se këto janë karbone në të cilat lidhja e atomeve C kryhet përmes lidhjeve të thjeshta. Formula e përgjithshme është: CnH₂n+ 2.
Dihet se raporti i numrit të atomeve H dhe C në molekulat e tyre është maksimal kur krahasohet me klasat e tjera. Për shkak të faktit se të gjitha valencat janë të zëna nga C ose H, vetitë kimike të alkaneve nuk shprehen mjaft qartë, prandaj emri i tyre i dytë është fraza hidrokarbure të ngopura ose të ngopura.
Ekziston gjithashtu një emër më i vjetër që pasqyron më së miri inertitetin e tyre kimik - parafinat, që do të thotë "pa afinitet" në përkthim.
Pra, tema e bisedës sonë të sotme: "Alkanet: seritë homologe, nomenklatura, struktura, izomeria". Do të paraqiten gjithashtu të dhëna në lidhje me vetitë e tyre fizike.
Alkanet: struktura, nomenklatura
Në to, atomet C janë në një gjendje të tillë si hibridizimi sp3. në lidhje menjë molekulë alkani mund të demonstrohet si një grup strukturash tetraedrale C që janë të lidhura jo vetëm me njëra-tjetrën, por edhe me H.
Ka lidhje s të forta me polaritet shumë të ulët midis atomeve C dhe H. Atomet, nga ana tjetër, rrotullohen gjithmonë rreth lidhjeve të thjeshta, prandaj molekulat e alkaneve marrin forma të ndryshme, dhe gjatësia e lidhjes dhe këndi ndërmjet tyre janë vlera konstante. Format që shndërrohen në njëra-tjetrën për shkak të rrotullimit të molekulës rreth lidhjeve σ quhen konformacione të saj.
Në procesin e shkëputjes së atomit H nga molekula në shqyrtim, formohen grimca 1-valente, të quajtura radikale hidrokarbure. Ato shfaqen si rezultat i përbërjeve jo vetëm të substancave organike, por edhe të atyre inorganike. Nëse zbrisni 2 atome hidrogjeni nga një molekulë hidrokarbure e ngopur, do të merrni radikale 2-valente.
Kështu, nomenklatura e alkaneve mund të jetë:
- radial (versioni i vjetër);
- zëvendësues (ndërkombëtar, sistematik). Ajo u propozua nga IUPAC.
Veçoritë e nomenklaturës radiale
Në rastin e parë, nomenklatura e alkaneve karakterizohet nga sa vijon:
- Konsiderimi i hidrokarbureve si derivate të metanit, në të cilin 1 ose më shumë atome H zëvendësohen nga radikale.
- Shkallë e lartë komoditeti në rastin e lidhjeve jo shumë komplekse.
Veçoritë e nomenklaturës zëvendësuese
Nomenklatura zëvendësuese e alkaneve kakarakteristikat e mëposhtme:
- Baza e emrit është 1 zinxhir karboni, pjesa tjetër e fragmenteve molekulare konsiderohen si zëvendësues.
- Nëse ka disa radikale identike, një numër tregohet përpara emrit të tyre (rreptësisht me fjalë) dhe numrat radikalë ndahen me presje.
Kimi: nomenklatura e alkaneve
Për lehtësi, informacioni paraqitet në formën e një tabele.
| Emri i substancës | Emri bazë (rrënja) | Formula molekulare | Emri i zëvendësuesit të karbonit | Formula e zëvendësuesit të karbonit |
| Metan | Takim- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Etan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Stërvitja | C₃H₇ |
| Bhutan | Por- | C4H10 | Butyl | C4H₉ |
| Pentan | Pent- | C₅H12 | Pentyl | C₅H11 |
| Heksan | Hex- | C₆H14 | Gexyl | C₆H13 |
| Heptan | Hept- | C₇H1₆ | Heptyl | C₇H15 |
| Oktane | tetor- | C₈H1₈ | Oktyl | C₈H1₇ |
| Nonan | Jo- | C₉H20 | Nonil | C₉H1₉ |
| Dekan | dhjetor- | C10H22 | Decil | C10H21 |
Nomenklatura e mësipërme e alkaneve përfshin emra që janë zhvilluar historikisht (4 anëtarët e parë të serisë së hidrokarbureve të ngopura).
Emrat e alkaneve të shpalosur me 5 ose më shumë atome C rrjedhin nga numrat grekë që pasqyrojnë numrin e dhënë të atomeve C. Kështu, prapashtesa -an tregon se substanca është nga një seri përbërjesh të ngopura.
Gjatë emërtimit të alkaneve të shpalosur, si zinxhir kryesor zgjidhet ai që përmban numrin maksimal të atomeve C. Ai numërohet në mënyrë që zëvendësuesit të jenë me numrin më të vogël. Në rastin e dy ose më shumë zinxhirëve me të njëjtën gjatësi, zinxhiri kryesor është ai që përmban numrin më të madh të zëvendësuesve.
izomeria e alkaneve
Metani CH4 vepron si paraardhësi hidrokarbur i serisë së tyre. Me secilin përfaqësues pasues të serisë së metanit, ka një ndryshim nga ai i mëparshmi në grupin e metilenit - CH2. Ky modeli gjurmueshëm gjatë gjithë serisë së alkaneve.
Shkencëtari gjerman Schiel bëri një propozim për ta quajtur këtë seri homologjike. Përkthyer nga greqishtja do të thotë "i ngjashëm, i ngjashëm."
Kështu, një seri homologe është një grup përbërjesh organike të lidhura që kanë të njëjtin lloj strukture me veti kimike të ngjashme. Homologët janë anëtarë të një serie të caktuar. Dallimi homolog është grupi metilen me të cilin ndryshojnë 2 homologë fqinjë.
Siç u përmend më herët, përbërja e çdo hidrokarburi të ngopur mund të shprehet duke përdorur formulën e përgjithshme CnH2n + 2. Kështu, anëtari tjetër i serisë homologe pas metanit është etani - C2H6. Për të nxjerrë strukturën e tij nga metani, është e nevojshme të zëvendësohet 1 atom H me CH3 (figura më poshtë).
Struktura e secilit homolog të njëpasnjëshëm mund të rrjedh nga ai i mëparshmi në të njëjtën mënyrë. Si rezultat, propani formohet nga etani - C₃H₈.
Çfarë janë izomerët?
Këto janë substanca që kanë përbërje molekulare identike cilësore dhe sasiore (formula molekulare identike), por strukturë kimike të ndryshme dhe gjithashtu kanë veti kimike të ndryshme.
Hidrokarburet e mësipërme ndryshojnë në një parametër të tillë si pika e vlimit: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ky lloj izomerizmi quhet izomeria e skeletit të karbonit, i përket tipit strukturor.
Numri i izomerëve strukturorë rritet me shpejtësi me rritjen e numrit të atomeve të karbonit. Kështu, C10H22 do të korrespondojë me 75 izomere (pa përfshirëhapësinore), dhe për C15H32 4347 izomerë janë tashmë të njohur, për C20H42 - 366 319.
Pra, tashmë është bërë e qartë se çfarë janë alkanet, seritë homologe, izomerizmi, nomenklatura. Tani është koha për të kaluar te konventat e emërtimit të IUPAC.
Nomenklatura IUPAC: Rregullat e emërtimit
Së pari, është e nevojshme të gjendet në strukturën hidrokarbure zinxhiri i karbonit që është më i gjatë dhe përmban numrin maksimal të zëvendësuesve. Pastaj ju duhet të numëroni atomet C të zinxhirit, duke filluar nga fundi me të cilin zëvendësuesi është më afër.
Së dyti, baza është emri i një hidrokarburi të ngopur me zinxhir të drejtë, i cili korrespondon me zinxhirin më kryesor për nga numri i atomeve C.
Së treti, është e nevojshme të tregohen numrat e lokantëve pranë të cilëve ndodhen zëvendësuesit përpara bazës. Ato ndiqen nga emrat e zëvendësuesve me vizë.
Së katërti, nëse ka zëvendësues identikë në atome të ndryshme C, lokantët kombinohen dhe para emrit shfaqet një parashtesë shumëzuese: di - për dy zëvendësues identikë, tre - për tre, tetra - katër, penta - për pesë dhe etj. Numrat duhet të ndahen nga njëri-tjetri me presje dhe nga fjalët me vizë.
Nëse i njëjti atom C përmban dy zëvendësues njëherësh, lokanti shkruhet gjithashtu dy herë.
Sipas këtyre rregullave formohet nomenklatura ndërkombëtare e alkaneve.
Projeksionet e Newman
Ky shkencëtar amerikanpropozuar për demonstrimin grafik të konformacioneve formula të veçanta të projeksionit - Projeksionet e Newman. Ato korrespondojnë me format A dhe B dhe janë paraqitur në figurën më poshtë.
Në rastin e parë, ky është një konformacion i mbrojtur me A, dhe në të dytin, është i frenuar nga B. Në pozicionin A, atomet H ndodhen në distancën minimale nga njëri-tjetri. Kjo formë korrespondon me vlerën më të madhe të energjisë, për faktin se zmbrapsja ndërmjet tyre është më e madhja. Kjo është një gjendje energjikisht e pafavorshme, si rezultat i së cilës molekula tenton ta lërë atë dhe të lëvizë në një pozicion më të qëndrueshëm B. Këtu atomet H janë sa më larg njëri-tjetrit. Pra, diferenca e energjisë midis këtyre pozicioneve është 12 kJ / mol, për shkak të së cilës rrotullimi i lirë rreth boshtit në molekulën e etanit, që lidh grupet metil, është i pabarabartë. Pasi futet në një pozicion të favorshëm energjikisht, molekula mbetet atje, me fjalë të tjera, "ngadalësohet". Prandaj quhet e frenuar. Rezultati - 10 mijë molekula etani janë në një formë të penguar të konformimit në temperaturën e dhomës. Vetëm një ka një formë të ndryshme - të errësuar.
Përftimi i hidrokarbureve të ngopura
Tashmë është bërë e ditur nga artikulli se këto janë alkane (struktura e tyre, nomenklatura janë përshkruar në detaje më herët). Do të ishte e dobishme të mendoni se si t'i merrni ato. Ato emetohen nga burime të tilla natyrore si nafta, gazi natyror, gazi shoqërues dhe qymyri. Përdoren edhe metoda sintetike. Për shembull, H2 2H2:
- Procesi i hidrogjenizimit të hidrokarbureve të pangopura:CnH2n (alkene)→ CnH2n+2 (alkane)← CnH2n-2 (alkine).
- Nga një përzierje e monoksidit C dhe H - gazit të sintezës: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
- Nga acidet karboksilike (kripërat e tyre): elektroliza në anodë, në katodë:
- Elektroliza Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
- Reaksioni Dumas (aliazh alkali): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.
- Plasaritje vaji: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
- Gazifikimi i karburantit (të ngurtë): C+2H₂→CH4.
- Sinteza e alkaneve komplekse (derivatet halogjene) që kanë më pak atome C: 2CH3Cl (klorometan) +2Na →CH3- CH3 (etan) +2NaCl.
- Zbërthimi i ujit i metanideve (karbiteve të metaleve): Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4↑.
Vetitë fizike të hidrokarbureve të ngopura
Për lehtësi, të dhënat grupohen në një tabelë.
| Formula | Alkane | Pika e shkrirjes në °С | Pika e vlimit në °С | Densiteti, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 në t=-165°С |
| C₂H₆ | Etan | -183 | -88 | 0, 561 në t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 në t=-45°C |
| n-C4H10 | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 në t=0°C |
| 2-Metilpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 në t=-25°C | |
| 2, 2-Dimetil propan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H12 | n-Pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H14 | n-Heksan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H1₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H1₈ | n-Oktane | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-tetra-metilbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetil-pentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H20 | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C10H22 | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C11H24 | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C12H2₆ | n-Dodekane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C13H2₈ | n-Tridekani | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C14H3₀ | n-tetradekan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C15H3₂ | n-Pentadekan | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C1₆H3₄ | n-Heksadekan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C20H4₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃0H₆2 | n-Triacontan | 66 |
235 në 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C40H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 në 3 mmHg st. |
|
| n-C₅0H102 | n-Pentacontan | 92 |
420 në 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H122 | n-Heksakontan | 99 | ||
| n-C7₀H14₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C100H202 | n-Hektan | 115 |
Përfundim
Artikulli shqyrtoi një koncept të tillë si alkanet (struktura, nomenklatura, izomerizmi, seritë homologe, etj.). Thuhet pak për veçoritë e nomenklaturës radiale dhe zëvendësuese. Janë përshkruar metodat për marrjen e alkaneve.
Përveç kësaj, e gjithë nomenklatura e alkaneve është renditur në detaje në artikull (testi mund të ndihmojë në asimilimin e informacionit të marrë).
