Përkundër faktit se alkanet janë joaktive, ato janë të afta të çlirojnë sasi të mëdha energjie kur ndërveprojnë me halogjene ose radikale të tjera të lira. Alkanet dhe reaksionet me to përdoren vazhdimisht në shumë industri.
Fakte për alkanet
Alkanet zënë një vend të rëndësishëm në kiminë organike. Formula e alkaneve në kimi është C H2n+2. Ndryshe nga aromatiket, të cilat kanë një unazë benzeni, alkanet konsiderohen alifatike (aciklike).
Në molekulën e çdo alkani, të gjithë elementët janë të lidhur me një lidhje të vetme. Prandaj, ky grup substancash ka mbaresën "-an". Prandaj, alkenet kanë një lidhje të dyfishtë dhe alkinet kanë një lidhje të trefishtë. Alkodienet, për shembull, kanë dy lidhje të dyfishta.
Alkanet janë hidrokarbure të ngopura. Kjo do të thotë, ato përmbajnë numrin maksimal të atomeve H (hidrogjen). Të gjithë atomet e karbonit në një alkan janë në pozicionin sp3 - hibridizimi. Kjo do të thotë se molekula e alkanit është ndërtuar sipas rregullit tetraedral. Molekula e metanit (CH4) i ngjan një tetraedri,dhe alkanet e mbetur kanë një strukturë zigzag.
Të gjithë atomet C në alkane janë të lidhur duke përdorur lidhjet ơ - (lidhjet sigma). Lidhjet C-C janë jopolare, lidhjet C-H janë pak polare.
Vetitë e alkaneve
Siç u përmend më lart, grupi i alkaneve ka pak aktivitet. Lidhjet midis dy atomeve C dhe midis atomeve C dhe H janë të forta, kështu që ato janë të vështira për t'u shkatërruar nga ndikimet e jashtme. Të gjitha lidhjet në alkane janë ơ lidhje, kështu që nëse prishen, zakonisht rezulton në radikale.
Halogjenizimi i alkaneve
Për shkak të vetive të veçanta të lidhjeve të atomeve, alkanet janë të natyrshme në reaksionet e zëvendësimit dhe dekompozimit. Në reaksionet e zëvendësimit në alkane, atomet e hidrogjenit zëvendësojnë atomet ose molekulat e tjera. Alkanet reagojnë mirë me halogjenet - substanca që janë në grupin 17 të tabelës periodike të Mendelejevit. Halogjenët janë fluori (F), bromi (Br), klori (Cl), jodi (I), astatina (At) dhe tennessina (Ts). Halogjenët janë agjentë oksidues shumë të fortë. Ata reagojnë me pothuajse të gjitha substancat nga tabela e D. I. Mendeleev.
Reaksionet e klorifikimit të alkaneve
Në praktikë, bromi dhe klori zakonisht marrin pjesë në halogjenimin e alkaneve. Fluori është një element shumë aktiv - me të reagimi do të jetë shpërthyes. Jodi është i dobët, kështu që reagimi i zëvendësimit nuk do të shkojë me të. Dhe astatina është shumë e rrallë në natyrë, kështu që është e vështirë të mblidhet mjaftueshëm prej saj për eksperimente.
Hapat e halogjenimit
Të gjithë alkanet kalojnë nëpër tre faza të halogjenizimit:
- Origjina e zinxhirit ose fillimit. Nën ndikimrrezet e diellit, nxehtësia ose rrezatimi ultravjollcë, molekula e klorit Cl2 shpërbëhet në dy radikale të lira. Secili ka një elektron të paçiftuar në shtresën e jashtme.
- Zhvillimi ose rritja e zinxhirit. Radikalët ndërveprojnë me molekulat e metanit.
- Përfundimi i zinxhirit është pjesa përfundimtare e halogjenimit të alkanit. Të gjithë radikalët fillojnë të kombinohen me njëri-tjetrin dhe përfundimisht zhduken plotësisht.
Bromimi i alkaneve
Kur halogjenohen alkane më të larta pas etanit, vështirësia qëndron në formimin e izomerëve. Izomere të ndryshme mund të formohen nga një substancë nën veprimin e dritës së diellit. Kjo ndodh si rezultat i një reagimi zëvendësues. Kjo është provë që çdo atom H në alkan mund të zëvendësohet nga një radikal i lirë gjatë halogjenimit. Një alkan kompleks zbërthehet në dy substanca, përqindja e të cilave mund të ndryshojë shumë në varësi të kushteve të reaksionit.
Bromimi i propanit (2-bromopropan). Në reaksionin e halogjenimit të propanit me një molekulë Br2 nën ndikimin e temperaturave të larta dhe rrezet e diellit, lirohet 1-bromopropan - 3% dhe 2-bromopropan - 97%.
Bromacioni i butanit. Kur butani brominohet nën veprimin e dritës dhe temperaturave të larta, dalin 2% 1-bromobutan dhe 98% 2-bromobutan.
Dallimi midis klorinimit dhe brominimit të alkaneve
Klorifikimi përdoret më shpesh në industri. Për shembull, për prodhimin e tretësve që përmbajnë një përzierje izomerësh. Pas marrjes së haloalkanitvështirë të ndahen nga njëri-tjetri, por në treg përzierja është më e lirë se produkti i pastër. Në laboratorë, brominimi është më i zakonshëm. Bromi është më i dobët se klori. Ka reaktivitet të ulët, kështu që atomet e bromit kanë selektivitet të lartë. Kjo do të thotë se gjatë reaksionit, atomet "zgjedhin" cilin atom hidrogjeni të zëvendësojnë.
Natyra e reaksionit të klorinimit
Kur klorohen alkanet, izomerët formohen në sasi afërsisht të barabarta në pjesën e tyre masive. Për shembull, klorifikimi i propanit me një katalizator në formën e rritjes së temperaturës në 454 gradë na jep 2-kloropropan dhe 1-kloropropan në një raport prej 25% dhe 75%, përkatësisht. Nëse reaksioni i halogjenimit zhvillohet vetëm me ndihmën e rrezatimit ultravjollcë, fitohet 43% e 1-kloropropanit dhe 57% e 2-kloropropanit. Në varësi të kushteve të reaksionit, raporti i izomerëve të fituar mund të ndryshojë.
Natyra e reaksionit të brominimit
Si rezultat i reaksioneve të brominimit të alkaneve, një substancë pothuajse e pastër çlirohet lehtësisht. Për shembull, 1-bromopropan - 3%, 2-bromopropan - 97% e molekulës n-propan. Prandaj, brominimi përdoret shpesh në laboratorë për të sintetizuar një substancë specifike.
Sulfimi i alkaneve
Alkanet sulfonohen gjithashtu nga mekanizmi i zëvendësimit radikal. Që reaksioni të ndodhë, oksigjeni dhe oksidi i squfurit SO2 (anhidrid squfuri) veprojnë njëkohësisht mbi alkanin. Si rezultat i reaksionit, alkani shndërrohet në një acid alkil sulfonik. Shembull i sulfonimit të butanit:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Formula e përgjithshme për sulfoksidimin e alkaneve:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfoklorinimi i alkaneve
Në rastin e sulfoklorinimit, në vend të oksigjenit, përdoret klori si agjent oksidues. Në këtë mënyrë fitohen kloruret alkanesulfonike. Reaksioni i sulfoklorinimit është i përbashkët për të gjitha hidrokarburet. Ndodh në temperaturën e dhomës dhe rrezet e diellit. Peroksidet organike përdoren gjithashtu si katalizator. Një reagim i tillë prek vetëm lidhjet dytësore dhe parësore që lidhen me atomet e karbonit dhe hidrogjenit. Lënda nuk arrin në atomet terciare, pasi zinxhiri i reaksionit prishet.
Reagimi i Konovalov
Reaksioni i nitrimit, ashtu si reaksioni i halogjenimit të alkaneve, zhvillohet sipas mekanizmit të radikalëve të lirë. Reaksioni kryhet duke përdorur acid nitrik shumë të holluar (10 - 20%) (HNO3). Mekanizmi i reaksionit: si rezultat i reaksionit, alkanet formojnë një përzierje përbërësish. Për të katalizuar reaksionin, përdoret një rritje e temperaturës deri në 140⁰ dhe presion normal ose i ngritur i ambientit. Gjatë nitrimit, lidhjet C-C shkatërrohen, dhe jo vetëm C-H, në ndryshim nga reaksionet e mëparshme të zëvendësimit. Kjo do të thotë se po ndodh plasaritje. Ky është reagimi i ndarjes.
Reaksionet e oksidimit dhe djegies
Alkanet gjithashtu oksidohen sipas llojit të radikalit të lirë. Për parafinat, ekzistojnë tre lloje të përpunimit duke përdorur një reaksion oksidativ.
- Në fazën e gazit. Kështu qëmerrni aldehide dhe ulni alkoolet.
- Në fazën e lëngshme. Përdorni oksidimin termik me shtimin e acidit borik. Me këtë metodë, alkoolet më të larta fitohen nga С10 deri në С20.
- Në fazën e lëngshme. Alkanet oksidohen për të sintetizuar acidet karboksilike.
Në procesin e oksidimit, radikali i lirë O2 zëvendëson plotësisht ose pjesërisht përbërësin e hidrogjenit. Oksidimi i plotë është djegie.
Alkanet me djegie të mirë përdoren si lëndë djegëse për termocentralet dhe motorët me djegie të brendshme. Djegia e alkaneve prodhon shumë energji termike. Alkanet komplekse vendosen në motorët me djegie të brendshme. Ndërveprimi me oksigjenin në alkane të thjeshta mund të çojë në një shpërthim. Asf alti, parafina dhe lubrifikantë të ndryshëm për industrinë prodhohen nga mbetjet që vijnë nga reaksionet me alkanet.
