Ekziston një përbërje e tillë: acidi tartarik. Është një produkt i mbeturinave të industrisë së verës. Fillimisht, acidi tartarik gjendet në lëngun e rrushit në formën e kripës së tij acidike të natriumit. Mirëpo, gjatë procesit të fermentimit, sheqeri nën veprimin e majasë speciale kthehet në alkool dhe nga kjo zvogëlohet tretshmëria e kripës së acidit tartarik. Më pas ai precipiton, i cili quhet guri. Kristalizohet, acidifikohet dhe në fund përftohet vetë acidi. Megjithatë, gjërat nuk janë aq të thjeshta me të.
Paster
Në fakt, tretësira përmban dy acide: tartarik dhe një tjetër, rrush. Ato ndryshojnë në atë që acidi tartarik ka aktivitet optik (rrotullon rrafshin e dritës së polarizuar në të djathtë), ndërsa acidi i rrushit jo. Louis Pasteur e hetoi këtë fenomen dhe zbuloi se kristalet e formuara nga secili prej acideve janë imazhe pasqyre të njëri-tjetrit, domethënë ai sugjeroi një lidhje midis formës së kristaleve dhe aktivitetit optik të substancave. Në 1848, pas një sërë eksperimentesh, ai shpalli një lloj të ri të izomerizmit të acideve tartarike, të cilin e quajti enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff prezantoi konceptin e të ashtuquajturit atom karboni asimetrik (ose kiral). Ky është karboni që është i lidhur me katër atome të ndryshme në një molekulë organike. Për shembull, në acidin tartarik, atomi i dytë në zinxhir ka një grup karboksil në fqinjët e tij,hidrogjeni, oksigjeni dhe një pjesë e dytë e acidit tartarik. Meqenëse në këtë konfigurim karboni i rregullon lidhjet e tij në formën e një tetraedri, është e mundur të përftohen dy komponime që do të jenë imazhe pasqyruese të njëri-tjetrit, por do të jetë e pamundur t'i "mbivendosësh" njëra mbi tjetrën pa ndryshuar renditja e lidhjeve në molekulë. Meqë ra fjala, kjo mënyrë për të përcaktuar kiralitetin është sugjerimi i Lord Kelvin: shfaqja e një grupi pikash (në rastin tonë, pikat janë atome në një molekulë) që kanë kiralitet në një pasqyrë të sheshtë ideale nuk mund të kombinohet me vetë grupin e pikave..
Simetria e molekulave
Shpjegimi i pasqyrës duket i thjeshtë dhe i bukur, por në kiminë organike moderne, ku studiohen molekula vërtet të mëdha, kjo metodë spekulative shoqërohet me vështirësi të konsiderueshme. Kështu ata i drejtohen matematikës. Ose më mirë, simetri. Ekzistojnë të ashtuquajturat elementë të simetrisë - boshti, plani. Ne e përdredhim molekulën, duke e lënë elementin e simetrisë të fiksuar dhe molekula, pasi kalon në një kënd të caktuar (360°, 180° ose diçka tjetër), fillon të duket saktësisht njësoj si në fillim.
Dhe atomi shumë asimetrik i karbonit i prezantuar nga van't Hoff është baza e llojit më të thjeshtë të simetrisë. Ky atom është qendra kirale e molekulës. Është tetraedral: ka katër lidhje me zëvendësues të ndryshëm në secilën. Prandaj, duke e kthyer lidhjen përgjatë boshtit që përmban një atom të tillë, do të marrim një pamje identike vetëm pas një rrotullimi të plotë prej 360 °.
Në përgjithësi, qendra kirale e një molekule mund të jetë jo vetëm njëatom. Për shembull, ekziston një përbërje kaq interesante - adamantane. Duket si një tetrahedron, në të cilin çdo skaj është i përkulur gjithashtu nga jashtë, dhe në çdo cep ka një atom karboni. Tetraedri është simetrik në lidhje me qendrën e tij, dhe po ashtu është molekula e adamantanit. Dhe nëse katër zëvendësues të ndryshëm u shtohen katër "nyjeve" identike të adamantanit, atëherë ai do të fitojë gjithashtu simetri pikash. Në fund të fundit, nëse e rrotulloni atë në lidhje me "qendrën e gravitetit" të saj të brendshëm, fotografia do të përkojë me atë fillestare vetëm pas 360 °. Këtu, në vend të një atomi asimetrik, rolin e qendrës kirale e luan qendra "boshe" e adamantanit.
Stereoizomere në përbërjet bioorganike
Kiraliteti është një veti jashtëzakonisht e rëndësishme për përbërjet biologjikisht aktive. Vetëm izomerët me një strukturë të caktuar marrin pjesë në proceset e aktivitetit jetësor. Dhe pothuajse të gjitha substancat e rëndësishme për trupin janë rregulluar në atë mënyrë që ato të kenë të paktën një qendër kirale. Shembulli më i njohur është sheqeri. Kjo është glukoza. Ka gjashtë atome karboni në zinxhirin e tij. Prej tyre, katër atome kanë katër zëvendësues të ndryshëm pranë tyre. Kjo do të thotë se ka 16 izomerë optikë të mundshëm për glukozën. Të gjithë ata ndahen në dy grupe të mëdha sipas konfigurimit të atomit asimetrik të karbonit më afër grupit të alkoolit: D-sakaridet dhe L-saharidet. Vetëm D-saharidet janë të përfshirë në proceset metabolike në një organizëm të gjallë.
Gjithashtu një shembull mjaft i zakonshëm për stereoizomerizmin në kiminë bioorganike janë aminoacidet. E gjitha natyraleaminoacidet kanë amino grupe pranë atomit të karbonit më afër grupit karboksil. Kështu, në çdo aminoacid, ky atom do të jetë asimetrik (zëvendësues të ndryshëm - grupi karboksil, grupi amino, hidrogjeni dhe pjesa tjetër e zinxhirit; përjashtim bën glicina me dy atome hidrogjeni).
Prandaj, sipas konfiguracionit të këtij atomi, të gjitha aminoacidet ndahen edhe në seri D dhe seri L, vetëm në proceset natyrore, ndryshe nga sheqernat, mbizotëron seria L.
