Veçoritë strukturore të acetilenit ndikojnë në vetitë, prodhimin dhe përdorimin e tij. Simboli për përbërjen e një substance - С2Н2 - është formula e saj më e thjeshtë dhe bruto. Acetileni formohet nga dy atome karboni, midis të cilëve ndodh një lidhje e trefishtë. Prania e tij reflektohet nga lloje të ndryshme formulash dhe modelesh të molekulës së etinës, të cilat bëjnë të mundur të kuptojmë problemin e ndikimit të strukturës në vetitë e një substance.
Alkine. Formula e përgjithshme. Acetilen
Hidrokarburet alkine, ose hidrokarburet acetilenike, janë aciklike, të pangopura. Zinxhiri i atomeve të karbonit nuk është i mbyllur; ai përmban lidhje të vetme dhe të shumëfishta. Përbërja e alkineve pasqyrohet në formulën përmbledhëse C H2n – 2. Molekulat e substancave të kësaj klase përmbajnë një ose më shumë lidhje të trefishta. Komponimet e acetilenit janë të pangopura. Kjo do të thotë se vetëm një valencë e karbonit realizohet në kurriz të hidrogjenit. Tre lidhjet e mbetura përdoren kur ndërveprojnë me atome të tjera të karbonit.
Përfaqësuesi i parë - dhe më i famshëm i alkineve - acetilen, ose etin. Emri i parëndësishëm i substancës vjen nga fjala latine "acetum" - "uthull" dheGreqisht - "hyle" - "pemë". Paraardhësi i serisë homologe u zbulua në 1836 në eksperimentet kimike, më vonë substanca u sintetizua nga qymyri dhe hidrogjeni nga E. Davy dhe M. Berthelot (1862). Në temperaturë normale dhe presion normal atmosferik, acetilen është në gjendje të gaztë. Është gaz pa ngjyrë, pa erë, pak i tretshëm në ujë. Etina tretet më lehtë në etanol dhe aceton.
Formula molekulare e acetilenit
Etin është anëtari më i thjeshtë i serisë së tij homologe, përbërja dhe struktura e tij pasqyrojnë formulat:
- С2Н2 - rekord molekular i përbërjes së etinës, i cili jep një ide se substanca është formuar nga dy atome karboni dhe i njëjtë me numrin e atomeve të hidrogjenit. Duke përdorur këtë formulë, ju mund të llogaritni masat molekulare dhe molare të përbërjes. Z. (С2N2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - formula e pikës elektronike të acetilenit. Imazhe të tilla, të quajtura "Strukturat Lewis", pasqyrojnë strukturën elektronike të molekulës. Kur shkruani, është e nevojshme të ndiqni rregullat: atomi i hidrogjenit, kur formon një lidhje kimike, tenton të ketë konfigurimin e guaskës së valencës së heliumit, elementë të tjerë - një tetë elektronesh të jashtme. Çdo zorrë e trashë nënkupton një të përbashkët për dy atome ose palë të vetme elektronesh të nivelit të jashtëm të energjisë.
- H-C≡C-H - formula strukturore e acetilenit, që pasqyron rendin dhe shumësinë e lidhjeve midis atomeve. Një vizë zëvendëson një palë elektrone.
Modelet e molekulës së acetilenit
Formulat që tregojnë shpërndarjen e elektroneve shërbyen si bazë për krijimin e modeleve atomike orbitale, formula hapësinore të molekulave (stereokimike). Që në fund të shekullit të 18-të, modelet me top dhe shkop u përhapën - për shembull, topa me ngjyra dhe madhësi të ndryshme, që tregojnë karbon dhe hidrogjen, të cilët formojnë acetilen. Formula strukturore e molekulës paraqitet në formën e shufrave, që simbolizojnë lidhjet kimike dhe numrin e tyre në çdo atom.
Modeli top-dhe-shkopi i acetilenit riprodhon kënde lidhjesh të barabarta me 180°, por distancat ndërbërthamore në molekulë reflektohen afërsisht. Boshllëqet midis topave nuk krijojnë një ide për të mbushur hapësirën e atomeve me densitet elektronik. Disavantazhi eliminohet në modelet e Dreiding, të cilat caktojnë bërthamat e atomeve jo si topa, por si pika të lidhjes së shufrave me njëri-tjetrin. Modelet vëllimore moderne japin një pamje më të qartë të orbitaleve atomike dhe molekulare.
Orbitale atomike hibride të acetilenit
Karboni në gjendje të ngacmuar përmban tre p-orbitale dhe një s me elektrone të paçiftuar. Në formimin e metanit (CH4) marrin pjesë në krijimin e lidhjeve ekuivalente me atomet e hidrogjenit. Studiuesi i famshëm amerikan L. Pauling zhvilloi doktrinën e gjendjes hibride të orbitaleve atomike (AO). Shpjegimi i sjelljes së karbonit në reaksionet kimike është shtrirja e AO në formë dhe energji, formimi i reve të reja. hibridorbitalet japin lidhje më të forta, formula bëhet më e qëndrueshme.
Atomet e karbonit në molekulën e acetilenit, ndryshe nga metani, i nënshtrohen hibridizimit sp. Elektronet s dhe p janë të përziera në formë dhe energji. Shfaqen dy sp-orbitale, të shtrira në një kënd prej 180°, të drejtuara në anët e kundërta të bërthamës.
Lidhja e trefishtë
Në acetilen, retë elektronike hibride të karbonit marrin pjesë në krijimin e lidhjeve σ me atome të njëjta fqinje dhe me hidrogjen në çifte C-H. Mbeten dy p-orbitale johibride pingul me njëra-tjetrën. Në molekulën e etinës, ato janë të përfshira në formimin e dy lidhjeve π. Së bashku me σ, lind një lidhje e trefishtë, e cila pasqyrohet nga formula strukturore. Acetileni ndryshon nga etani dhe etileni nga distanca midis atomeve. Një lidhje e trefishtë është më e shkurtër se një lidhje dyfishe, por ka një rezervë më të madhe energjie dhe është më e fortë. Dendësia maksimale e lidhjeve σ- dhe π- është e vendosur në rajone pingule, gjë që çon në formimin e një reje elektronike cilindrike.
Veçoritë e lidhjes kimike në acetilen
Molekula e etinës ka një formë lineare, e cila pasqyron me sukses formulën kimike të acetilenit - H-C≡C-H. Atomet e karbonit dhe hidrogjenit janë të vendosura përgjatë një linje të drejtë, midis tyre shfaqen 3 σ- dhe 2 π-lidhje. Lëvizja e lirë, rrotullimi përgjatë boshtit C-C është i pamundur, kjo parandalohet nga prania e lidhjeve të shumta. Karakteristika të tjera të lidhjes së trefishtë:
- numri i çifteve të elektroneve që lidhin dy atome karboni - 3;
- gjatësia - 0,120 nm;
- energjia e thyerjes - 836kJ/mol.
Për krahasim: në molekulat e etanit dhe etilenit, gjatësitë e lidhjeve kimike të vetme dhe të dyfishta janë përkatësisht 1,54 dhe 1,34 nm, energjia e thyerjes C-C është 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homologët e acetilenit
Acetileni është përfaqësuesi më i thjeshtë i alkineve, në molekulat e të cilave ekziston edhe një lidhje e trefishtë. Propyne CH3C≡CH është një homolog acetilen. Formula e përfaqësuesit të tretë të alkineve - butin-1 - është CH3CH2C≡CH. Acetilen është emri i parëndësishëm për etinën. Nomenklatura sistematike e alkineve ndjek rregullat e IUPAC:
- në molekulat lineare, tregohet emri i zinxhirit kryesor, i cili u ngrit nga numri grek, të cilit i shtohet prapashtesa -in dhe numri i atomit në lidhjen e trefishtë, për shembull, etin, propinë., butin-1;
- numërimi i zinxhirit kryesor të atomeve fillon nga fundi i molekulës më afër lidhjes së trefishtë;
- për hidrokarburet e degëzuara, fillimisht vjen emri i degës anësore, pastaj emri i zinxhirit kryesor të atomeve me prapashtesën -in.
- pjesa e fundit e emrit është një numër që tregon vendndodhjen në molekulën e lidhjes së trefishtë, për shembull, butin-2.
Izomerizmi i alkineve. Varësia e vetive nga struktura
Etina dhe propina nuk kanë izomerë të pozicionit të lidhjes së trefishtë, ato shfaqen duke filluar me butin. Izomerët e skeletit të karbonit gjenden në pentinë dhe homologët pas saj. Në lidhje me lidhjen e trefishtë, nuk ka hapësirëizomeria e hidrokarbureve acetilenike.
4 homologët e parë të etinës janë gazra që janë pak të tretshëm në ujë. Hidrokarburet e acetilenit C5 – C15 - lëngje. Lëndët e ngurta janë homologë të etinës, duke filluar me hidrokarburin C17. Natyra kimike e alkineve ndikohet ndjeshëm nga lidhja e trefishtë. Hidrokarburet e këtij lloji janë më aktivë se ato etilen, ato bashkojnë grimca të ndryshme. Kjo pronë është baza për përdorimin e gjerë të etinit në industri dhe teknologji. Gjatë djegies së acetilenit, lirohet një sasi e madhe nxehtësie, e cila përdoret në prerjen me gaz dhe saldimin e metaleve.
