Hidrokarburet e halogjenuara: prodhimi, vetitë kimike, aplikimi

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. E modifikuara e fundit: 2023-12-17 05:41

Hidrokarburet janë një klasë shumë e madhe e përbërjeve organike. Ato përfshijnë disa grupe kryesore substancash, ndër të cilat pothuajse të gjitha përdoren gjerësisht në industri, jetën e përditshme dhe natyrën. Me rëndësi të veçantë janë hidrokarburet e halogjenizuara, të cilat do të diskutohen në artikull. Ato nuk janë vetëm të një rëndësie të lartë industriale, por janë edhe lëndë të para të rëndësishme për shumë sinteza kimike, për marrjen e medikamenteve dhe komponimeve të tjera të rëndësishme. Le t'i kushtojmë vëmendje të veçantë strukturës së molekulave të tyre, vetive dhe veçorive të tjera.

Hidrokarburet e halogjenizuara: karakteristikat e përgjithshme

Nga pikëpamja e shkencës kimike, kjo klasë përbërjesh përfshin të gjitha ato hidrokarbure në të cilat një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga një ose një tjetër halogjen. Kjo është një kategori shumë e gjerë substancash, pasi ato kanë një rëndësi të madhe industriale. Për një kohë mjaft të shkurtër njerëzitmësoi se si të sintetizonte pothuajse të gjithë derivatet halogjene të hidrokarbureve, përdorimi i të cilave është i nevojshëm në mjekësi, industri kimike, industri ushqimore dhe jetën e përditshme.

Mënyra kryesore për marrjen e këtyre përbërjeve është rruga sintetike në laborator dhe industri, pasi pothuajse asnjë prej tyre nuk gjendet në natyrë. Për shkak të pranisë së një atomi halogjen, ato janë shumë reaktive. Kjo përcakton në masë të madhe fushën e zbatimit të tyre në sintezat kimike si ndërmjetëse.

Meqenëse ka shumë përfaqësues të hidrokarbureve të halogjenizuara, është zakon që ato të klasifikohen sipas kritereve të ndryshme. Ai bazohet si në strukturën e zinxhirit ashtu edhe në shumësinë e lidhjeve, dhe në ndryshimin në atomet e halogjenit dhe pozicionin e tyre.

Derivatet halogjene të hidrokarbureve: klasifikimi

Opsioni i parë i ndarjes bazohet në parime të pranuara përgjithësisht që zbatohen për të gjitha përbërjet organike. Klasifikimi bazohet në ndryshimin në llojin e zinxhirit të karbonit, ciklin e tij. Mbi këtë bazë dallojnë:

• hidrokarbure të kufizuara halogjene;
• i pakufizuar;
• aromatike;
• alifatik;
• aciklike.

Ndarja e mëposhtme bazohet në llojin e atomit të halogjenit dhe përmbajtjen e tij sasiore në molekulë. Pra, ndani:

• derivate mono;
• diderivativë;
• tre-;
• tetra-;
• derivatet penta dhe kështu me radhë.

Nëse flasim për llojin e halogjenit, atëherë emri i nëngrupit përbëhet nga dy fjalë. Për shembull, derivati monokloro,derivati i trijodit, tetrabromohaloalkenit dhe kështu me radhë.

Ekziston edhe një opsion tjetër klasifikimi, sipas të cilit ndahen kryesisht derivatet halogjene të hidrokarbureve të ngopura. Ky është numri i atomit të karbonit me të cilin është ngjitur halogjeni. Pra, ndani:

• derivate primare;
• sekondar;
• terciar dhe kështu me radhë.

Çdo përfaqësues specifik mund të renditet sipas të gjitha shenjave dhe të përcaktojë vendin e plotë në sistemin e përbërjeve organike. Kështu, për shembull, një përbërje me përbërjen CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3mund të klasifikohet kështu. Është një derivat i pangopur trikloro alifatik i pentenit.}

Struktura e molekulës

Prania e atomeve halogjene nuk mund të mos ndikojë si në vetitë fizike dhe kimike, ashtu edhe në tiparet e përgjithshme të strukturës së molekulës. Formula e përgjithshme për këtë klasë të komponimeve është R-Hal, ku R është një radikal hidrokarbur i lirë i çdo strukture, dhe Hal është një atom halogjen, një ose më shumë. Lidhja midis karbonit dhe halogjenit është e polarizuar fuqishëm, si rezultat i së cilës molekula në tërësi është e prirur ndaj dy efekteve:

• induktiv negativ;
• mesomerik pozitiv.

I pari prej tyre është shumë më i theksuar, kështu që atomi Hal shfaq gjithmonë vetitë e një zëvendësuesi që tërheq elektron.

Përndryshe, të gjitha tiparet strukturore të molekulës nuk janë të ndryshme nga ato të hidrokarbureve të zakonshme. Vetitë shpjegohen me strukturën e zinxhirit dhe të tijdegëzimi, numri i atomeve të karbonit, forca e veçorive aromatike.

Nomenklatura e derivateve halogjene të hidrokarbureve meriton vëmendje të veçantë. Cili është emri i saktë për këto lidhje? Për ta bërë këtë, duhet të ndiqni disa rregulla.

1. Numërimi i zinxhirit fillon nga buza më e afërt me atomin e halogjenit. Nëse ka ndonjë lidhje të shumëfishtë, atëherë numërimi mbrapsht fillon prej saj dhe jo nga zëvendësuesi që tërheq elektron.
2. Emri Hal tregohet në parashtesë, duhet të tregohet edhe numri i atomit të karbonit nga i cili niset.
3. Hapi i fundit është emërtimi i zinxhirit kryesor të atomeve (ose unazës).

Një shembull i një emri të ngjashëm: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dikloropropen-1.

Gjithashtu, emri mund të jepet sipas nomenklaturës racionale. Në këtë rast shqiptohet emri i radikalit dhe më pas emri i halogjenit me prapashtesën -id. Shembull: CH₃-CH₂-CH₂Br - bromid propil.

Ashtu si klasat e tjera të përbërjeve organike, hidrokarburet e halogjenizuara kanë një strukturë të veçantë. Kjo lejon që shumë përfaqësues të caktohen me emra historikë. Për shembull, halotani CF₃CBrClH. Prania e tre halogjeneve njëherësh në përbërjen e molekulës i siguron kësaj substance veti të veçanta. Përdoret në mjekësi, prandaj është emri historik që përdoret më shpesh.

Metodat e sintezës

Metodat për marrjen e derivateve halogjene të hidrokarbureve janë të mjaftueshmetë ndryshme. Ekzistojnë pesë metoda kryesore për sintezën e këtyre përbërjeve në laborator dhe industri.

1. Halogjenizimi i hidrokarbureve normale konvencionale. Skema e përgjithshme e reagimit: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Karakteristikat e procesit janë si më poshtë: me klor dhe brom, rrezatimi ultravjollcë është i nevojshëm, me jod reagimi është pothuajse i pamundur ose shumë i ngad altë. Ndërveprimi me fluorin është shumë aktiv, kështu që ky halogjen nuk mund të përdoret në formën e tij të pastër. Përveç kësaj, gjatë halogjenimit të derivateve aromatike, është e nevojshme të përdoren katalizatorë të veçantë të procesit - acidet Lewis. Për shembull, klorur hekuri ose alumini.
2. Marrja e derivateve halogjene të hidrokarbureve kryhet gjithashtu me hidrohalogjenim. Sidoqoftë, për këtë, përbërësi fillestar duhet të jetë domosdoshmërisht një hidrokarbur i pangopur. Shembull: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Më shpesh, një shtesë e tillë elektrofilike përdoret për të marrë kloretilen ose klorur vinil, pasi kjo përbërje është një lëndë e parë e rëndësishme për sintezat industriale.
3. Efekti i hidrohalogjeneve tek alkoolet. Pamje e përgjithshme e reaksionit: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Një tipar është prania e detyrueshme e një katalizatori. Shembuj të përshpejtuesve të procesit që mund të përdoren janë fosfori, squfuri, kloruret e zinkut ose hekurit, acidi sulfurik, një tretësirë e klorurit të zinkut në acidin klorhidrik - reagenti Lucas.
4. Dekarboksilimi i kripërave acide me një agjent oksidues. Një emër tjetër për metodën është reagimi Borodin-Hunsdicker. Në fund të fundit është heqja e një molekule të dioksidit të karbonitnga derivatet e argjendit të acideve karboksilike kur ekspozohen ndaj një agjenti oksidues - halogjen. Si rezultat, formohen derivatet halogjene të hidrokarbureve. Reaksionet në përgjithësi duken kështu: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Sinteza e haloformeve. Me fjalë të tjera, ky është prodhimi i derivateve trihalogjene të metanit. Mënyra më e lehtë për t'i prodhuar ato është trajtimi i acetonit me një zgjidhje alkaline të halogjeneve. Si rezultat, ndodh formimi i molekulave haloforme. Derivatet halogjene të hidrokarbureve aromatike sintetizohen në industri në të njëjtën mënyrë.

Vëmendje e veçantë duhet t'i kushtohet sintezës së përfaqësuesve të pakufizuar të klasës së konsideruar. Metoda kryesore është trajtimi i alkineve me merkur dhe kripëra bakri në prani të halogjeneve, gjë që çon në formimin e një produkti me një lidhje të dyfishtë në zinxhir.

Derivatet halogjene të hidrokarbureve aromatike përftohen nga reaksionet e halogjenimit të areneve ose alkilareneve në një zinxhir anësor. Këto janë produkte të rëndësishme industriale pasi ato përdoren si insekticide në bujqësi.

Vetitë fizike

Vetitë fizike të derivateve halogjene të hidrokarbureve varen drejtpërdrejt nga struktura e molekulës. Pikat e vlimit dhe shkrirjes, gjendja e grumbullimit ndikohen nga numri i atomeve të karbonit në zinxhir dhe degët e mundshme anash. Sa më shumë prej tyre, aq më të larta janë pikët. Në përgjithësi, është e mundur të karakterizohen parametrat fizikë në disa pika.

1. Gjendja agregate: e para më e ulëtpërfaqësues - gazra, pas С₁₂ - lëngje, sipër - lëndë të ngurta.
2. Pothuajse të gjithë përfaqësuesit kanë një erë specifike të mprehtë të pakëndshme.
3. Shumë pak i tretshëm në ujë, por vetë tretës të shkëlqyer. Ato treten shumë mirë në përbërjet organike.
4. Pikat e vlimit dhe shkrirjes rriten me numrin e atomeve të karbonit në zinxhirin kryesor.
5. Të gjitha përbërjet përveç derivateve të fluorit janë më të rënda se uji.
6. Sa më shumë degë në zinxhirin kryesor, aq më e ulët është pika e vlimit të substancës.

Është e vështirë të identifikohen shumë ngjashmëri të përbashkëta, sepse përfaqësuesit ndryshojnë shumë në përbërje dhe strukturë. Prandaj, është më mirë të jepen vlera për çdo përbërje specifike nga një seri e caktuar hidrokarburesh.

Vetitë kimike

Një nga parametrat më të rëndësishëm që duhet marrë parasysh në industrinë kimike dhe në reaksionet e sintezës janë vetitë kimike të hidrokarbureve të halogjenizuara. Ato nuk janë të njëjta për të gjithë përfaqësuesit, pasi ka një sërë arsyesh për ndryshimin.

1. Struktura e zinxhirit të karbonit. Reaksionet më të thjeshta të zëvendësimit (të tipit nukleofilik) ndodhin me haloalkilet dytësore dhe terciare.
2. Lloji i atomit të halogjenit është gjithashtu i rëndësishëm. Lidhja midis karbonit dhe Hal është shumë e polarizuar, gjë që e bën të lehtë thyerjen me lirimin e radikalëve të lirë. Sidoqoftë, lidhja midis jodit dhe karbonit prishet më lehtë, gjë që shpjegohet me një ndryshim (ulje) të rregullt të energjisë së lidhjes në serinë: F-Cl-Br-I.
3. Prania e aromatikelidhje radikale ose të shumëfishta.
4. Struktura dhe degëzimi i vetë radikalit.

Në përgjithësi, alkilet e halogjenizuar reagojnë më së miri me zëvendësimin nukleofilik. Në fund të fundit, një ngarkesë pjesërisht pozitive përqendrohet në atomin e karbonit pas prishjes së lidhjes me halogjenin. Kjo lejon radikalin në tërësi të bëhet pranues i grimcave elektronegative. Për shembull:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• JO₂^-;
• CN^- dhe të tjera.

Kjo shpjegon faktin se është e mundur të kalojmë nga derivatet halogjene të hidrokarbureve në pothuajse çdo klasë të përbërjeve organike, thjesht duhet të zgjidhni reagentin e duhur që do të sigurojë grupin funksional të dëshiruar.

Në përgjithësi, mund të themi se vetitë kimike të derivateve halogjene të hidrokarbureve janë aftësia për të hyrë në ndërveprimet e mëposhtme.

1. Me lloje të ndryshme të grimcave nukleofile - reaksionet e zëvendësimit. Rezultati mund të jetë: alkoole, etere dhe estere, komponime nitro, amina, nitrile, acide karboksilike.
2. Reaksionet e eliminimit ose dehidrohalogjenizimit. Si rezultat i ekspozimit ndaj një solucioni alkoolik të alkalit, një molekulë halidi hidrogjeni shkëputet. Kështu formohet një alken, nënprodukte me peshë të ulët molekulare - kripë dhe ujë. Shembull reagimi: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(alkool) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Këto procese janë një nga mënyrat kryesore për të sintetizuar alkenet e rëndësishme. Procesi shoqërohet gjithmonë me temperatura të larta.
3. Përftimi i alkaneve me strukturë normale me metodën e sintezës Wurtz. Thelbi i reaksionit është efekti në një hidrokarbur të zëvendësuar me halogjen (dy molekula) me natrium metalik. Si një jon shumë elektropozitiv, natriumi pranon atomet halogjene nga përbërja. Si rezultat, radikalet e hidrokarbureve të çliruara janë të ndërlidhura nga një lidhje, duke formuar një alkan të një strukture të re. Shembull: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Sinteza e homologëve të hidrokarbureve aromatike me metodën Friedel-Crafts. Thelbi i procesit është veprimi i haloalkilit në benzen në prani të klorurit të aluminit. Si rezultat i reaksionit të zëvendësimit, ndodh formimi i toluenit dhe klorurit të hidrogjenit. Në këtë rast, prania e një katalizatori është e nevojshme. Përveç vetë benzenit, në këtë mënyrë mund të oksidohen edhe homologët e tij.
5. Marrja e lëngut Greignard. Ky reagent është një hidrokarbur i zëvendësuar me halogjen me një jon magnezi në përbërje. Fillimisht, magnezi metalik në eter vepron në derivatin haloalkil. Si rezultat, formohet një përbërës kompleks me formulën e përgjithshme RMgHal, i quajtur reagenti Greignard.
6. Reaksionet e reduktimit ndaj alkanit (alken, arenë). Kryhet kur ekspozohet ndaj hidrogjenit. Si rezultat, formohet një hidrokarbur dhe një nënprodukt, halidi i hidrogjenit. Shembull i përgjithshëm: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Këto janë ndërveprimet kryesore në të cilatderivatet halogjene të hidrokarbureve të strukturave të ndryshme janë në gjendje të hyjnë lehtësisht. Sigurisht, ka reagime specifike që duhet të merren parasysh për çdo përfaqësues individual.

Izomerizmi i molekulave

Izomerizmi i hidrokarbureve të halogjenizuar është një fenomen mjaft natyror. Në fund të fundit, dihet se sa më shumë atome karboni në zinxhir, aq më i lartë është numri i formave izomere. Përveç kësaj, përfaqësuesit e pangopur kanë lidhje të shumta, gjë që shkakton gjithashtu shfaqjen e izomerëve.

Ekzistojnë dy lloje kryesore të këtij fenomeni për këtë klasë përbërjesh.

1. Izomerizmi i skeletit të karbonit të zinxhirit radikal dhe kryesor. Kjo përfshin gjithashtu pozicionin e lidhjes së shumëfishtë, nëse ajo ekziston në molekulë. Ashtu si me hidrokarburet e thjeshta, duke filluar nga përfaqësuesi i tretë, mund të shkruhen formula të përbërjeve që kanë shprehje identike molekulare, por të ndryshme të formulës strukturore. Për më tepër, për hidrokarburet e zëvendësuara me halogjen, numri i formave izomere është një rend i madhësisë më i lartë se për alkanet e tyre përkatëse (alkenet, alkinet, arenet etj.).
2. Pozicioni i halogjenit në molekulë. Vendi i tij në emër tregohet nga një numër, dhe edhe nëse ndryshon vetëm me një, atëherë vetitë e izomerëve të tillë tashmë do të jenë krejtësisht të ndryshme.

Izomerizmi hapësinor nuk bëhet fjalë këtu, sepse atomet halogjene e bëjnë të pamundur. Ashtu si të gjitha përbërjet e tjera organike, izomerët haloalkil ndryshojnë jo vetëm në strukturë, por edhe në vetitë fizike dhe kimike.karakteristikat.

Derivatet e hidrokarbureve të pangopura

Ka, natyrisht, shumë lidhje të tilla. Sidoqoftë, ne jemi të interesuar për derivatet halogjene të hidrokarbureve të pangopura. Ato gjithashtu mund të ndahen në tre grupe kryesore.

1. Vinyl - kur atomi Hal ndodhet direkt në atomin e karbonit të lidhjes së shumëfishtë. Shembull i molekulës: CH₂=CCL_2.
2. Me pozicion të izoluar. Atomi halogjen dhe lidhja e shumëfishtë janë të vendosura në pjesë të kundërta të molekulës. Shembull: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Kl.
3. Derivatet e alilit - atomi i halogjenit ndodhet në lidhjen e dyfishtë përmes një atomi karboni, domethënë është në pozicionin alfa. Shembull: CH₂=CH-CH₂-CL.

Me rëndësi të veçantë është kloruri vinil CH₂=CHCL. Është i aftë për reaksione polimerizimi për të formuar produkte të rëndësishme si materiale izoluese, pëlhura të papërshkueshme nga uji dhe më shumë.

Një tjetër përfaqësues i derivateve të halogjenit të pangopur është kloropreni. Formula e saj është CH2=CCL-CH=CH2. Ky përbërës është lënda e parë për sintezën e llojeve të vlefshme të gomës, të cilat dallohen nga rezistenca ndaj zjarrit, jetëgjatësia e shërbimit dhe përshkueshmëria e dobët e gazit.

Tetrafluoroetileni (ose Teflon) është një polimer që ka parametra teknikë të cilësisë së lartë. Përdoret për prodhimin e një shtrese të vlefshme të pjesëve teknike, enëve, pajisjeve të ndryshme. Formula - CF₂=CF₂.

Aromatikhidrokarburet dhe derivatet e tyre

Përbërjet aromatike janë ato përbërje që përfshijnë një unazë benzeni. Midis tyre ekziston edhe një grup i tërë derivatesh halogjene. Dy lloje kryesore mund të dallohen nga struktura e tyre.

1. Nëse atomi Hal është i lidhur drejtpërdrejt me bërthamën, domethënë unazën aromatike, atëherë komponimet quhen haloarene.
2. Atomi halogjen nuk është i lidhur me unazën, por me zinxhirin anësor të atomeve, domethënë radikali që shkon në degën anësore. Komponime të tilla quhen halogjene arilalkil.

Ndër substancat në shqyrtim, ka disa përfaqësues me rëndësinë më të madhe praktike.

1. Heksaklorobenzen - C₆Cl₆. Që nga fillimi i shekullit të 20-të, ai është përdorur si një fungicid i fortë, si dhe një insekticid. Ka një efekt të mirë dezinfektues, prandaj përdorej për veshjen e farave para mbjelljes. Ka erë të pakëndshme, lëngu është mjaft kaustik, transparent dhe mund të shkaktojë lakrimim.
2. Bromid benzil С₆Н₅CH₂Br. Përdoret si një reagent i rëndësishëm në sintezën e përbërjeve organometrike.
3. Klorobenzen C₆H₅CL. Substancë e lëngshme pa ngjyrë me një erë specifike. Përdoret në prodhimin e ngjyrave, pesticideve. Është një nga tretësit organikë më të mirë.

Përdorim industrial

Derivatet halogjene të hidrokarbureve përdoren në industri dhe sintezë kimikeshumë e gjerë. Ne kemi folur tashmë për përfaqësues të pangopur dhe aromatikë. Tani le të shënojmë në përgjithësi zonat e përdorimit të të gjitha përbërjeve të kësaj serie.

1. Në ndërtim.
2. Si tretës.
3. Në prodhimin e pëlhurave, gomës, gomave, ngjyrave, materialeve polimerike.
4. Për sintezën e shumë përbërjeve organike.
5. Derivatet e fluorit (freonet) janë ftohës në njësitë ftohëse.
6. Përdoret si pesticide, insekticide, fungicide, vajra, vajra tharëse, rrëshira, lubrifikantë.
7. Shko në prodhimin e materialeve izoluese, etj.